Née d’une rencontre place des Halles à Chartres, de Jacques Couvret, secrétaire du District en 1956 et de Pierre Bérard, Chef d’agence de « la République du Centre » à Chartres. Henri Fresnay consigna le règlement.
Ouverte à tous les clubs jusqu’à la création de la Coupe du District, dont les finalistes (aujourd’hui les 4 demis finalistes) participent aux côtés des clubs régionaux et nationaux.
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Saison finale à le vainqueur finaliste score
1956-57 CS Angerville-Pussay ES Chateaudun 5-0
1957-58 ASJ Chateaudun VS Chartres 4-3
1958-59 CS Angerville-Pussay VS Chartres 3-0
1959-60 VS Chartres CS Angerville-Pussay Tapis Vert (4-5)
1960-61 OC Chateaudun CS Angerville-Pussay 4-2
1961-62 Nogent le Roi A Lucé A Epernon 4-1
1962-63 Non disputée
1963-64 Nogent le Roi VS Chartres ES Nogent le Roi 5-0
1964-65 Chateaudun OC Chateaudun US Voves 3-2
1965-66 VS Chartres OC Chateaudun 4-3
1966-67 A Lucé A Ymonville 3-0
1967-68 .9 OC Chateaudun A Lucé 2-1
1968-69 A Lucé OC Chateaudun 2-0
1969-70 Dreux VS Chartres Dreux AC 5-0
1970-71 OC Chateaudun VS Chartres 2-1 ap
1971-72 VS Chartres Dreux AC 3-1
1972-73 A Lucé OC Chateaudun 1-0
1973-74 Chateaudun 12.5 OC Chateaudun A Ymonville 3-2 ap
1974-75 Finale non disputée Dreux AC
1975-76 Luisant 16.5 HB Chartres A Ymonville 4-2
1976-77 Chartres 22.5 FC Dreux HB Chartres 1-0
1977-78 Chartres 28.5 CS Bonneval HB Chartres 2-1
1978-79 Bonneval 20.5 CS Bonneval HB Chartres 5-2
1979-80 Pussay 11.5 OC Chateaudun CS Angerville-Pussay 4-1
1980-81 Chateaudun 24.5 OC Chateaudun CS Mainvilliers 2-1
1981-82 Dreux 29.5 FC Dreux VS Chartres
1982-83 Cloyes / Loir 28.5 FC Dreux LC Cloyes 4-3
1983-84 Dreux 25.5 FC Dreux AS Nogent le Rotrou 2-1
1984-85 Chateaudun 2.6 OC Chateaudun JAS Dreux 2-0
1985-86 Nogent le Roi 2.6 LC Cloyes ES Nogent le Roi 1-0
1986-87 Dreux VS Chartres FC Dreux 1-0
1987-88 Nogent le Roi 29.5 ES Nogent le Roi CS Bonneval
1988-89 Ymonvillle 28.5 CS Mainvilliers A Ymonville 1-1, 6-5 tab
1989-90 2.6 CS Mainvilliers AS Nogent le Rotrou 2-0
1990-91 2.6 FC Dreux OC Chateaudun 1-1, 7-6 tab
1991-92 31.5 OC Chateaudun FC Chartres 8-1
1992-93 .6 A Lucé ES Nogent le Roi 4-3
1993-94 FC Chartres FC Drouais 4-3
1994-95 Chartres .6 FC Chartres ES Nogent le Roi 6-2 ap
1995-96 9.6 A Lucé A Sours 1-0
1996-97 15.6 A Lucé ES Maintenon-Pierres 7-0
1997-98 OC Chateaudun ES Maintenon-Pierres 1-0
1998-99 A Epernon ES Maintenon-Pierres 3-3, 3-1 tab
1999-2000 Maintenon Atlas CF Dreux ES Maintenon-Pierres 1-0
2000-01 Compétition annulée (météo)
2001-02 Dreux 8.6 FC Drouais OC Chateaudun 1-0
2002-03 Mainvilliers FC Drouais CS Mainvilliers 2-1
2003-04 Lucé 5.6 FC Chartres CS Mainvilliers 1-0
2004-05 Chateaudun 11.6 A Lucé CS Mainvilliers 2-1
2005-06 Chartres 12.6 A Lucé FC Chartres 2-1
2006-07 Brou 26.5 FC Drouais HB Chartres Tapis Vert (3-3,2-3tab)
2007-08 Chateaudun 7.6 A Gallardon OC Chateaudun 3-2
2008-09 Dreux FC Drouais ES Maintenon-Pierres 4-0
2009-10 Nogent le Rotrou 13.6 A Gallardon HB Chartres 2-1 ap
2010-11 Epernon 18.6 FC Drouais A Ymonville 2-1 ap
2011-12 Champhol 16.6 ES Maintenon-Pierres FC St Georges /Eure 3-2
2012-13 Compétition annulée (météo)
2013-14 Luisant 21.6 FC St Georges / Eure ES Maintenon-Pierres 3-2 ap
2014-15 Dammarie 20.6 FC St Georges/ Eure Chartres Horizon 2-1
2015-16 Illiers Combray 18.6 Chartres Horizon CS Mainvilliers 1-0
2016-17 Dreux 17.6
2017-18 Compétition annulée (météo)